약학대학

 

김형수 교수팀의 논문은 <입체선택적인 분자 내 아미이드 이놀레이트 알킬화 반응을 이용한 시스-테트라하이드로퓨란과 트랜스-테트라하이드로퓨란의 효율적 합성과 그를 이용한 옥시리피트의 전합성(Highly Stereoselective Substrate-Controlled Asymmetric Syntheses of both 2,5-cis- and trans-Tetrahydrofuranoid Oxylipids via Stereodivergent Intramolecular Amide Enolate Alkylation)>이라는 제목으로 화학분야 권위지인 <앙게반떼 케미(Angewandte Chemie)에 게재됐다. 약대 대학원에 재학 중인 신일진·장홍준 학생이 제1저자로 연구에 함께 참여했다.

 

김 교수팀은 이소퓨란(Isofurans)의 핵심골격인 테트라하이드로퓨란고리(THF ring)를 구성하는 두 물질인 시스-테트라하이드로퓨란(cis-THF)과 트랜스-테트라하이드로퓨란(trans-THF)을 효율적으로 합성하는 방법을 개발했다. 

 

이소퓨란은 5원환 산소 고리(tetrahydrofuran, THF)를 핵심 골격으로 하는 대사체로 생체 내에서 필수 지방산인 아라키돈산(Arachidonic Acid)으로부터 합성되는 생리활성물질이다. 이 물질의 역할은 아직 정확히 규명되지 않았으나, 과학자들은 이 화합물이 프로스타글란딘과 같이 신경전달물질로서 안압 하강, 자궁 수축 등의 생리학적 효능을 가지고 있을 것으로 보고 있다. 프로스타글란딘은 이미 약물로 개발되어 임상에서 사용되고 있다. 이는 곧 이소퓨란이라는 물질 역시 녹내장 치료, 유도분만 등의 신약 개발에 널리 활용될 수 있다는 의미를 함축한다. 

 

김 교수팀은 이소퓨란 합성에 알코올 보호기의 특징을 이용했다. 알코올 보호기가 특정 염기시약의 금속과 착화합물을 형성하는 성질을 이용해 분자구조가 다른 시스(cis)와 트랜스(trans)의 테트라하이드로퓨란고리를 매우 높은 수율과 선택성으로 합성하는 데 성공한 것이다.

 

김 교수는 “이번에 개발한 합성법으로 순도 높은 생리활성물질인 이소퓨란 중간체를 다량 확보할 수 있게 되었다”며 “또한 원하는 위치에 적절한 작용기를 도입할 수 있어 다양한 유사물질을 손쉽게 만드는 데 도움이 될 것”이라고 설명했다. 

 

이에 구조-활성 관계를 기반으로 하는 의약·화학적 연구에 중요한 단초를 제공할 수 있다는 설명이다. 한편 이번 연구는 미래창조과학부 일반 연구자 지원사업의 지원을 받아 수행됐다.